Действие романа начинается на Патриарших прудах – там, после недолгой беседы с загадочным незнакомцем с председателем правления МАССОЛИТА Александром Берлиозом случается несчастных случай, он погибает под колесами трамвая. Данное происшествие расценивалось в 30-е годы прошлого века как страховой случай, поэтому родственники погибшего могли рассчитывать на сумму минимум 500 тыс. современных российских рублей (это примерно 1 120 рублей образца 1922 года). Предсказание Воланда о скорой гибели Берлиоза в этой ситуации не могли стать поводом для отказа в выплате – в смерти героя не было чьего-либо злого умысла[2]. 

Собеседник Берлиоза – поэт Иван Бездомный – в скором времени стал пациентом психиатрической больницы. Судьба героя могла бы сложиться менее трагично, если бы у него был современный полис ДМС (в 1920-1930-е годы подобных страховых программ не было) с возможностью оперативно обратиться к психотерапевту по телефону, например. 

А вот конферансье Жоржу Бенгальскому, лишившемуся головы в театре Варьете (правда позже получившему ее обратно), страховка бы не помогла. После представления герой также стал пациентом психиатрической лечебницы, а несчастные случаи, произошедшие вследствие психических заболеваний, страховыми событиями не являются[3].

Другими пострадавшими после скандального представления стали зрители театра Варьете. Если бы гражданская ответственность организатора массовых мероприятий была застрахована, то участники магического сеанса, оставшиеся без одежды, могли бы рассчитывать на серьезные компенсации – 12 тыс. рублей на человека или 120 тыс. рублей за весь зал (цена стандартного комплекта одежды «на выход» в 30-е годы 20 века в СССР составляла 110-120 рублей, выходит, что при наполняемости зала в пределах 100 человек, выплата страхового возмещения равнялась примерно 12 000 рублей). Данный вид страхования включает вред, причиненный жизни, здоровью, а также имуществу зрителей. Выплата пострадавшим производилась бы по риску «ошибки, допущенные подрядчиками страхователя», т.е. свитой Воланда театру и его зрителям[4].

Одной из ключевых сцен романа является полет Маргариты. Главная героиня на время отошла от маршрута, решив отомстить критику Латунскому, разгромив его квартиру. Действия Маргариты можно смело расценивать как вандализм, а сам пострадавший мог бы рассчитывать на компенсацию в размере не менее 210 000 рублей (или 460 советских рублей) за испорченный интерьер квартиры: разбитый рояль (данное имущество относится к Специальному, и гражданину Латунскому необходимо было изъявить желание о включении такого имущества в страховое покрытие при заключении договора страхования, поэтому не включено в расчет компенсации), зеркальный шкаф, стёкла (за домашнее имущество порядка 70 тыс. рублей или 150 рублей старыми рублями), небольшой затоп (залив нижерасположенных квартир будут компенсированы не менее 100 тыс. рублей за каждую квартиру или 225 советских рублей). 

Центральные события по сюжету романа также разворачиваются в «нехорошей квартире», а почти в самом финале романа в ней разгорается пожар. Средняя площадь 5-комнатной квартиры в таком районе (Большая Садовая, 302-бис) составляет 140 м²[5]. Интерьер помещения составлял массивные цветные окна, большой камин, патефон, мебель была декорирована натуральной тигровой шкурой, а на столе лежали блюда из чистого золота[6]. Соответственно, сумма компенсации владельцу квартиры могла бы составить не менее 100 млн рублей (или 224 400 советских рублей, а царскими золотыми червонцами не менее 20), включая порчу внутренней отделки и техники.

Ключевой линией произведения является написание Мастером романа о Пилате. В одной из сцен автор сжигает свою рукопись в камине. Интеллектуальная собственность может быть застрахована на сумму до 7 млн рублей (15 300 советских рублей) – именно на такую компенсацию мог бы рассчитывать Мастер после происшествия.